La saison 2005-06 fut celle de grandes ambitions et d'une déception finale pour Huddersfield Town, les Terriers ayant terminé à une solide 4e place en League One sous la direction de Peter Jackson. La légende du club, Andy Booth, menait l'attaque prolifique avec 13 buts en championnat (15 au total, à égalité avec Gary Taylor-Fletcher). Malgré leur qualification pour les barrages de promotion, ils subirent une défaite dramatique 3-2 sur l'ensemble des deux matchs face à leurs rivaux locaux de Barnsley en demi-finale. La saison fut également marquée par un parcours mémorable en FA Cup, où ils s'inclinèrent de justesse 2-1 face à Chelsea, champion de Premiership de José Mourinho, consolidant ainsi leur statut de sérieux prétendants au Championship.