La saison 2009-10 fut douce-amère pour Dundee : les Dark Blues ont décroché le trophée de la Scottish Challenge Cup, mais ont terminé à une frustrante 2ème place en Scottish First Division. Malgré leur statut de favoris pour la promotion et après avoir mené le championnat jusqu'à un stade avancé de la saison, une remontée tardive de leurs rivaux d'Inverness Caledonian Thistle les a privés du titre. Le redoutable duo d'attaque composé de Leigh Griffiths et Gary Harkins, qui ont tous deux inscrit 14 buts cruciaux en championnat, a fait des étincelles lors d'une année de grandes ambitions qui a finalement échoué de peu à un retour dans l'élite.