La saison 2014-15 fut un crève-cœur pour Crawley Town, les Red Devils terminant à une décevante 22e place en League One, synonyme de relégation en quatrième division après trois saisons. La saison fut marquée par un effondrement massif en milieu de saison, incluant une série incroyablement difficile de 13 matchs sans victoire, et le départ houleux de l'entraîneur John Gregory pour raisons de santé, Dean Saunders prenant alors les rênes par intérim. Malgré une vaillante lutte tardive qui a maintenu leurs espoirs jusqu'au bout, soulignée par une victoire cruciale 3-2 chez leurs rivaux de Colchester, la relégation fut confirmée le dernier jour après une douloureuse défaite 1-2 à domicile contre Coventry City. À la tête de cette charge désespérée se trouvait l'attaquant talismanique Izale McLeod, dont les 19 buts furent un magnifique effort individuel mais ne suffirent finalement pas à empêcher le retour du club en League Two. Ce fut une année sombre et inoubliable qui mit fin à la plus longue période du club en troisième division.