La saison 2009-10 du VfB Stuttgart fut une campagne dramatique en deux temps, marquée par un spectaculaire redressement en milieu de saison. L'année a commencé avec les Schwaben en difficulté, mais l'arrivée de l'entraîneur Christian Gross a complètement revitalisé l'équipe, la menant d'une remontée fulgurante de la 16e place à une respectable 6e place finale et une place convoitée en Ligue Europa. Fer de lance de ce renouveau, l'attaquant brésilien-allemand Cacau, dont les 13 buts cruciaux en Bundesliga, dont un quadruplé inoubliable lors de la victoire 5-1 contre Cologne, ont ancré l'attaque. Avec des vétérans comme Jens Lehmann et des talents comme Sami Khedira dans l'effectif, l'équipe a également réalisé un parcours mémorable jusqu'aux huitièmes de finale de l'UEFA Champions League, en faisant un véritable moment fort de l'histoire moderne des Schwaben.