La saison 2018-19 s'est achevée de manière déchirante pour le retour d'Empoli dans l'élite, les Azzurri terminant à une cruelle 18e place en Serie A, subissant la relégation lors de la dernière journée après avoir terminé à égalité de points avec Gênes. La saison a été marquée par l'incroyable forme individuelle de l'attaquant vétéran Francesco Caputo, dont les 16 buts se sont avérés décisifs pour maintenir le club toscan en lice jusqu'au coup de sifflet final. Malgré sa contribution prolifique et l'émergence de jeunes talents comme Ismaël Bennacer, la saison a été marquée par une instabilité managériale qui les a finalement fait redescendre en Serie B, définissant un chapitre douloureux d'une saison menée avec une ambition implacable.