La saison 1998-99 a été compétitive pour le Real Madrid, les Merengues ayant terminé à une solide 2ème place en Liga et s'étant qualifiés pour la Ligue des Champions malgré l'instabilité au poste d'entraîneur. L'attaquant sensationnel Raúl a été le fer de lance, ses 25 buts (meilleur buteur du championnat) étant le pilier de l'attaque et s'avérant décisifs. La saison, bâtie sur le talent d'une équipe comprenant Roberto Carlos et Fernando Hierro, a été marquée par le limogeage de Guus Hiddink et une élimination face au Dynamo Kiev en quarts de finale de la Ligue des Champions, bien que le club ait remporté la Coupe Intercontinentale. Ce fut une année turbulente mais réussie qui a confirmé leur statut d'élite.