La saison 2018-19 a été synonyme de déchirement ultime et d'une fin d'ère dévastatrice pour Ipswich Town, les "Tractor Boys" terminant à une écrasante 24e place en Championship, ce qui a entraîné leur relégation en League One après 17 saisons passées en deuxième division. La saison a été marquée par un manque chronique de buts et une instabilité managériale qui a vu Paul Hurst être limogé prématurément avant que Paul Lambert ne prenne les rênes. À la tête de cette attaque anémique se trouvaient les co-meilleurs buteurs Freddie Sears et Gwion Edwards, dont les 6 buts chacun n'ont pas suffi à éviter la relégation. Ce fut une année sombre et tumultueuse, marquée par le plus faible nombre de victoires du club dans son histoire professionnelle, et elle reste un chapitre douloureux mais déterminant de leur histoire moderne.