La saison 2008-09 a été marquée par une relégation déchirante pour Northampton Town, les Cobblers terminant à une décevante 21e place en League One, à un seul point du maintien, et retombant en quatrième division. Malgré les turbulences en championnat, la saison a été définie par un parcours héroïque en coupe, notamment lorsque le doublé d'Adebayo Akinfenwa a mené l'équipe de League One à une victoire surprenante de 2-1 contre Bolton Wanderers (Premier League) en Carling Cup. Les 13 buts en championnat du "Beast" Akinfenwa se sont avérés vitaux dans une campagne faite de difficultés et d'éclairs de génie inoubliables face à des "géants", en faisant un chapitre douloureux mais déterminant dans l'histoire moderne du club.