La saison 2020-21 fut remarquable, un véritable conte de fées pour Barnsley. Sous la direction transformatrice de Valérien Ismaël, les Tykes sont passés d'une équipe luttant contre la relégation l'année précédente à une spectaculaire 5e place et une place convoitée dans les play-offs du Championship. Leur attaquant talismanique, Cauley Woodrow, a mené la charge. Ses 12 buts en championnat (15 au total) ont alimenté une plateforme offensive, marquant notamment le but égalisateur lors de la demi-finale de play-offs tendue contre Swansea City, avant de finalement s'incliner au cumul des scores. Ce fut une saison bâtie sur un football de pressing intense et incessant, l'unité et une poussée palpitante et inattendue vers la Premier League, qui reste un chapitre fier et marquant de l'histoire moderne du club.