La saison 2008-09 fut une lutte dramatique pour la survie de Plymouth Argyle, les Pilgrims ayant finalement décroché une tendue 21e place en Championship, conservant leur statut de deuxième division à seulement cinq points. La saison fut marquée par l'impact phénoménal du joueur prêté Paul Gallagher, dont les 13 buts cruciaux représentaient huit de plus que tout autre joueur et se sont avérés décisifs dans la lutte désespérée contre la relégation. Les fans se souviennent encore de sa série de buts cruciaux en fin de saison, dont un superbe effort acrobatique dès la première minute contre les Wolves, alors en pleine forme, pour une victoire 1-0. Malgré un passage à vide en milieu de saison qui a vu un début prometteur s'estomper et l'entraîneur Paul Sturrock subir la pression, la qualité de Gallagher a maintenu l'équipe à flot, et ses buts ont fait la différence pour sauver le club de la relégation. Ce fut une année tendue qui reste un chapitre marquant dans l'histoire du club, luttant pour se maintenir dans les deux premières divisions de l'EFL.