La saison 2005-06 fut tumultueuse, mais elle fut finalement marquée par un parcours européen historique, les Rangers devenant le premier club écossais à atteindre les huitièmes de finale de l'UEFA Champions League, après un match nul spectaculaire (1-1) contre l'Inter Milan. Sur le plan national, l'équipe a terminé à une décevante 3e place en Scottish Premier League après un début de saison difficile, marqué par une série de dix matchs sans victoire, annonçant la fin du mandat de l'entraîneur Alex McLeish. L'arrivée de l'attaquant prolifique Kris Boyd de Kilmarnock en janvier s'est avérée vitale pour la seconde moitié de la saison, ses 17 buts en championnat pour le club assurant une place en Coupe UEFA et offrant à McLeish un départ victorieux lors du dernier match. Ce fut une année chaotique et inoubliable qui a vu les Rangers atteindre un sommet européen sans précédent tout en annonçant un changement majeur de direction à Ibrox.