La campagne 2013-14 fut une saison à la fois résiliente et tragique pour Sienne. Les Bianconeri décrochèrent une honorable 9e place en Serie B malgré un début de saison handicapé par une pénalité de huit points due à des difficultés financières. L'attaquant inspirant Alessandro Rosina fut le fer de lance, ses 13 buts décisifs étant essentiels dans une campagne bâtie sur la détermination de vétérans comme Simone Vergassola. Ce fut une année héroïque et âprement disputée qui s'avéra malheureusement être la dernière saison du club dans les rangs professionnels avant la relégation administrative et la faillite, marquant ainsi un chapitre décisif et douloureux de ses 110 ans d'histoire.