La saison 2018-19 a été déchirante pour Plymouth Argyle, les Pilgrims terminant à une cruelle 21e place en League One, ce qui a entraîné leur relégation en quatrième division. Malgré la tourmente, l'attaquant Freddie Ladapo a été une lueur d'espoir, marquant 18 buts cruciaux en championnat pour devenir le meilleur buteur du club. La saison a été marquée par un effondrement spectaculaire de la forme et le limogeage en milieu de saison de l'entraîneur Derek Adams, en faisant un chapitre turbulent, mais déterminant dans l'histoire du club, qui lutte pour se maintenir dans les rangs professionnels.