La saison 1998-99 fut solide et compétitive pour Monaco, les Monégasques terminant à une honorable 4e place en Division 1, manquant de peu le podium. L'attaque était menée par le jeune attaquant explosif David Trezeguet, dont les 12 buts cruciaux en championnat, aux côtés des huit de Ludovic Giuly, furent essentiels dans une campagne bâtie sur la régularité et un noyau passionnant de jeunesse et d'expérience, incluant le champion du monde Fabien Barthez dans les buts. Ce fut une année solide qui maintint le statut du club parmi l'élite française et prépara le terrain pour la saison victorieuse qui suivit. La saison 1999-00 fut celle d'une victoire triomphale en championnat pour l'AS Monaco, les Monégasques décrochant le titre de Division 1 sous la direction avisée de l'entraîneur Claude Puel, avec sept points d'avance sur leur rival le Paris Saint-Germain. L'attaque spectaculaire était menée par le jeune attaquant prolifique David Trezeguet, dont les 22 buts en championnat furent décisifs, soutenu par la classe du vétéran Marco Simone qui termina meilleur buteur du club. Avec une équipe dynamique et étoffée de stars, incluant de futures légendes comme Fabien Barthez, Marcelo Gallardo et un jeune Rafa Márquez, ce fut une année dorée, bâtie sur un jeu offensif flamboyant et un retour au sommet du football français, marquant un chapitre décisif dans l'histoire moderne du club.