La saison 2018-19 a été synonyme de déception ultime et d'une période de profonde agitation pour le Dundee FC, alors que les "Dark Blues" ont chuté à une décevante 12e place et ont subi une relégation automatique en Scottish Championship. L'année a été marquée par une grave instabilité managériale, qui a vu Neil McCann être limogé et Jim McIntyre finalement incapable d'arrêter une série dévastatrice de dix défaites qui a scellé leur destin. Au milieu du chaos, l'attaquant vétéran Kenny Miller a apporté les rares étincelles, menant l'attaque et terminant meilleur buteur du club avec 8 buts cruciaux, notamment un triplé mémorable lors d'une victoire cruciale 4-0 contre Hamilton Academical. Ce fut un chapitre inoubliable et douloureux qui a vu ce club historique quitter l'élite après cinq saisons.