La saison 2018-19 a été marquée par un échec déchirant pour Middlesbrough, les Boro terminant à une proche 7e place en Championship, à un point seulement des play-offs. Sous la direction de l'entraîneur Tony Pulis, l'équipe affichait l'une des meilleures défenses du championnat, mais a essuyé de vives critiques de la part des supporters pour son style de jeu ultra-défensif, qui n'a permis de marquer que 49 buts. Britt Assombalonga, meilleur buteur du club, a mené l'attaque, ses 14 buts en championnat s'avérant cruciaux dans une campagne bâtie sur la détermination et une poussée initiale vers la promotion automatique. Cependant, une série dramatique de six défaites consécutives au printemps a brisé leurs espoirs d'une place dans le top six et a finalement conduit au départ de Pulis, marquant un chapitre turbulent et déterminant dans l'histoire récente du club.