La saison 2003-04 a vu Vicenza terminer à une 13e place, assurant son maintien dans une saison de Serie B historiquement tumultueuse. Le championnat a été chaotiquement étendu à 24 équipes et a compté un nombre sans précédent de 46 journées en raison du "Caso Catania" et des controverses associées. L'attaquant Massimo Margiotta, avec ses 11 buts, a mené la charge pour les Biancorossi, s'avérant vital dans une année définie par sa longueur extrême et la navigation réussie du club dans cette deuxième division chaotique, se maintenant en toute sécurité dans la division malgré les turbulences dramatiques en coulisses. La saison 2004-05 fut une campagne chaotique et finalement déchirante pour Vicenza, les Biancorossi terminant 17e dans une Serie B turbulente, entachée de drames extra-sportifs. Le fer de lance de l'attaque était l'attaquant vétéran Stefan Schwoch, dont les 12 buts cruciaux en championnat, soutenus par les 10 de Massimo Margiotta, n'ont pas suffi à sauver l'équipe d'un barrage de relégation tendu. La saison, qui a vu le club débuter sous la houlette d'un nouvel entraîneur, Maurizio Viscidi, s'est terminée par une relégation dévastatrice en Serie C1, marquant un chapitre douloureux et déterminant dans l'histoire du club.