La saison 2005-06 a été marquée par un maintien dramatique pour Sienne, affecté par le Calciopoli, les Bianconeri terminant finalement 15e de Serie A et assurant leur place dans l'élite au milieu d'un scandale national. L'attaque était menée par le partenariat crucial de l'attaquant vétéran Enrico Chiesa et d'Erjon Bogdani, qui ont chacun inscrit 11 buts. La fin de saison difficile de l'équipe, assurée avec 39 points, a finalement été consolidée par les sanctions et les retraits de points du Calciopoli imposés aux clubs rivaux. Ce fut une saison d'immense tension sur le terrain et de controverse en dehors, qui reste un chapitre complexe et déterminant dans l'histoire moderne du club. La saison 2006-07 de Sienne fut une lutte tendue et dramatique pour le maintien en Serie A, les Bianconeri assurant une cruciale 15e place, juste au-dessus de la zone de relégation, sous la houlette du nouvel entraîneur Mario Beretta. L'attaque vitale était menée par les co-meilleurs buteurs Mario Frick et Massimo Maccarone, dont les 6 buts chacun se sont avérés décisifs dans une campagne bâtie sur la pure détermination et la régularité de joueurs comme le gardien vétéran Alex Manninger. Ce fut une année turbulente mais finalement réussie qui a consolidé le statut durement acquis de Sienne dans l'élite italienne.