La saison 1999-00 a offert à West Ham United une mémorable place dans la première moitié du tableau, les Hammers terminant à une respectable 9e position en Premier League. Paolo Di Canio, l'attaquant italien imprévisible, menait l'attaque. Ses 16 buts en championnat, dont une volée aérienne emblématique contre Wimbledon, ont propulsé une équipe où brillaient de jeunes talents émergents comme Frank Lampard, Rio Ferdinand et Joe Cole. Sous la direction de Harry Redknapp, la saison a également été marquée par un succès européen en Coupe Intertoto, signant un chapitre dynamique de flair offensif et de promesses locales au Boleyn Ground. La saison 2000-01 fut une campagne faite de hauts spectaculaires et d'une conclusion difficile pour West Ham United, les Hammers terminant 15e en Premier League. La saison a été marquée par un parcours passionnant en FA Cup jusqu'aux quarts de finale et la forme clinique de Frédéric Kanouté, dont les 11 buts en championnat ont mené l'attaque avec élégance et puissance. Avec un effectif étoilé comprenant Paolo Di Canio et l'émergent Frank Lampard, cette année reste un chapitre poignant de l'histoire du club, marquée par le départ de Rio Ferdinand en milieu de saison et la fin émouvante de l'ère Harry Redknapp.