La saison 2005-06 fut brillante mais finalement frustrante pour l'AC Milan, les Rossoneri ayant décroché une cruciale 3e place en Serie A. Andriy Shevchenko, leur attaquant talismanique, menait la charge, ses 19 buts étant le pilier d'une équipe regorgeant de légendes comme Andrea Pirlo, Paolo Maldini et Kaká. L'équipe s'appuyait sur un bilan à domicile presque parfait et un beau parcours jusqu'aux demi-finales de la Ligue des Champions, où elle fut battue de justesse par le futur vainqueur, Barcelone. Bien que le club ait été rétroactivement sanctionné dans le scandale du Calciopoli, le souvenir de cette équipe de stars reste un chapitre marquant de l'histoire des Rossoneri au 21e siècle.