Les Chicago Cubs ont marqué les années 1990 par des performances individuelles emblématiques et une course palpitante en séries éliminatoires en 1998. La décennie fut marquée par des figures légendaires comme Ryne Sandberg et Andre Dawson au début, avant de céder la place à la saison historique de 1998 où Sammy Sosa a captivé le monde lors de la Grande Course aux Home Runs et le rookie Kerry Wood a égalé un record de la ligue majeure avec un match à 20 retraits sur des prises. Malgré les défis compétitifs rencontrés par l'équipe, l'équipe de 1998 a réussi à atteindre les séries éliminatoires en remportant un dramatique 163e match de barrage, offrant aux fans certains des moments les plus mémorables de l'histoire moderne de la franchise.