La saison 1991-92 fut une campagne tumultueuse, marquée par de grandes prouesses individuelles mais aussi par des performances décevantes pour Tottenham Hotspur, qui termina finalement 15e de la First Division après 20 défaites. L'année fut définie par le génie individuel phénoménal de l'attaquant Gary Lineker, dont les 28 buts en championnat lui valurent le titre de Footballeur de l'année des journalistes, bien que son départ imminent pour le Japon se profilait. L'équipe souffrit considérablement de l'absence de Paul Gascoigne, écarté toute la saison en raison de la blessure qui changea sa carrière, subie lors de la finale de la FA Cup 1991, avant son transfert ultérieur à la Lazio. Malgré les difficultés en championnat, les Spurs démontrèrent leur savoir-faire en coupe en atteignant les quarts de finale de la Coupe d'Europe des vainqueurs de coupe et les demi-finales de la League Cup, faisant de cette saison une période de transition dramatique. La campagne 1992-93 marqua un début respectable de l'ère Premier League pour Tottenham Hotspur, les Spurs terminant 8e de la saison inaugurale sous la direction des co-entraîneurs Doug Livermore et Ray Clemence. En tête de file se trouvait la recrue record du club, Teddy Sheringham, dont les 21 buts lui valurent le tout premier Soulier d'Or de la Premier League, s'avérant décisif dans une campagne bâtie sur la promesse de nouveaux talents comme Darren Anderton et Nick Barmby. L'équipe réalisa également un beau parcours jusqu'aux demi-finales de la FA Cup, consolidant ainsi son statut dans l'élite, bien que l'année fut finalement assombrie par la retentissante brouille en coulisses entre le président Alan Sugar et Terry Venables.