La saison 2019-2020 fut compétitive, bien que finalement déchirante, pour Portsmouth. Pompey a terminé 5ème de la League One, s'assurant une place en play-offs lors d'une saison écourtée par la pandémie de COVID-19. L'international irlandais Ronan Curtis, très en forme, a été le fer de lance de l'équipe. Ses 11 buts en championnat (et un total de 14, égalant John Marquis) ont propulsé une équipe qui a également atteint la finale de l'EFL Trophy et le cinquième tour de la FA Cup contre Arsenal. Malgré leur solide performance en championnat sous la direction de l'entraîneur Kenny Jackett, la saison a été marquée par l'agonie d'une défaite aux tirs au but contre Oxford United en demi-finale des play-offs, marquant une fin douloureuse à une campagne bâtie sur une ambition de promotion renouvelée.