La saison 1998-99 fut une saison de transition turbulente pour les Reds, se soldant par une décevante 7e place en Premier League, insuffisante pour une qualification européenne. Malgré les difficultés de l'équipe, l'année fut marquée par le génie individuel éclatant du jeune Michael Owen (19 ans), dont les 18 buts en championnat lui permirent de partager le Soulier d'Or de la Premier League. Surtout, la saison marqua également les débuts professionnels de Steven Gerrard, futur légende né au club, un moment qui annonça une nouvelle ère et reste un chapitre marquant de l'histoire moderne de Liverpool.