La saison 1999 des Philadelphia Eagles a marqué le début d'une nouvelle ère sous l'entraîneur principal Andy Reid et les débuts du choix de premier tour de la draft, Donovan McNabb. Bien que l'équipe ait terminé avec un bilan de 5 victoires et 11 défaites, elle a montré des signes significatifs de progrès, s'améliorant de deux victoires par rapport à l'année précédente et terminant la saison sur une bonne note avec une série de deux victoires consécutives. La campagne a été marquée par l'émergence du running back star Duce Staley, qui a accumulé plus de 1 200 yards à la course, et une victoire historique à l'extérieur contre les Chicago Bears. Les Philadelphia Eagles de 2000 ont connu une saison exceptionnelle sous la direction d'Andy Reid, leur entraîneur principal de deuxième année, terminant avec un bilan de 11 victoires et 5 défaites et s'assurant leur première participation aux playoffs depuis 1996. L'année a été marquée par le jeu sensationnel du quarterback de deuxième année Donovan McNabb, qui a terminé deuxième au classement du MVP de la NFL, et une défense dominante qui s'est classée dans le top 10 des points concédés. La résurgence de l'équipe a été couronnée par une victoire décisive de 21 à 3 en wild-card contre les Tampa Bay Buccaneers, signalant le début d'une ère très fructueuse pour la franchise. Les années 2000 ont marqué l'une des ères les plus réussies et les plus constantes de l'histoire de la franchise, caractérisée par cinq apparitions en finale de conférence NFC et une participation au Super Bowl XXXIX. Sous la direction de l'entraîneur principal Andy Reid et du quarterback Donovan McNabb, l'équipe a remporté cinq titres de division NFC East et a égalé le deuxième plus grand nombre de victoires en playoffs de la NFL au cours de cette décennie.