La saison 2005-06 fut une saison de frustration et d'occasions manquées pour les Wolverhampton Wanderers, le club terminant 7ème du Championship et manquant de peu les play-offs, à seulement huit points. À la tête de l'attaque des Wanderers se trouvait le puissant attaquant Carl Cort, dont les 11 buts en championnat ont constitué une menace offensive vitale dans une équipe qui peinait souvent à transformer sa domination en victoires. Malgré un effectif solide comprenant des joueurs comme Joleon Lescott et Kenny Miller, la saison est restée dans les mémoires comme une période de transition sous la direction de l'entraîneur Glenn Hoddle, marquant un chapitre décisif dans l'histoire moderne du club alors qu'il cherchait à retrouver l'élite.