La saison 1998-99 fut une saison d'ambition démesurée et de déception finale pour la Fiorentina, La Viola terminant à une solide 3e place en Serie A et s'assurant une place convoitée pour les tours préliminaires de la Ligue des Champions. L'équipe était emmenée par le légendaire Gabriel « Batigol » Batistuta, dont les 21 buts phénoménaux en championnat propulsèrent l'équipe vers un sérieux défi pour le Scudetto sous la houlette de l'entraîneur Giovanni Trapattoni, occupant même la tête du classement à mi-saison. L'année reste marquée par la blessure cruciale au genou de Batistuta à mi-saison contre le futur champion, l'AC Milan, ce qui fit s'évanouir leurs espoirs de titre. Malgré cette déception et d'autres déceptions en coupe, notamment en finale de la Coppa Italia et une disqualification controversée en Coupe UEFA, l'équipe, avec son trio emblématique Batistuta, Rui Costa et Francesco Toldo, a cimenté sa place dans la légende du club.