La saison 2003-04 s'est terminée de manière dévastatrice pour Empoli, les Azzurri finissant à une cruelle 17e place en Serie A, ce qui a entraîné leur relégation en deuxième division. Malgré cette tourmente, la saison a été marquée par l'émergence d'un partenariat offensif talentueux, mené par Tommaso Rocchi, dont les 11 buts cruciaux en championnat ont constitué son record personnel au club. Le plus grand drame de la saison est survenu lors d'un match contre le futur champion, l'AC Milan, où les Azzurri ont tenu tête aux Rossoneri étoilés au Stadio Castellani pendant 81 minutes, pour finalement s'incliner 0-1 sur un but emblématique et spectaculaire de dernière minute d'un jeune Kaká, marquant un chapitre douloureux mais déterminant pour le club.