La saison 1999-00 a apporté à Chelsea une gloire définitive en coupe, les Blues triomphant lors de la dernière finale de la FA Cup disputée à l'ancien Wembley, face à Aston Villa. Les contributions offensives clés sont venues de Tore André Flo et Gus Poyet, qui ont chacun marqué 10 buts en Premier League au cours d'une saison bâtie sur le succès en coupes et une respectable 5ème place en championnat. Ce fut une année historique qui a marqué le retour de Chelsea aux trophées nationaux majeurs et qui reste un chapitre déterminant dans l'histoire du club. La saison 2000-01 fut une saison de bouleversements importants et de génie offensif pour Chelsea. Bien que les Blues aient terminé à une respectable 6ème place en Premier League et obtenu une place en Coupe UEFA, l'année a été marquée par le limogeage précoce de l'entraîneur Gianluca Vialli (malgré la victoire au Charity Shield contre Manchester United à l'ancien Wembley) et l'arrivée de Claudio Ranieri. En tête de l'attaque se trouvait la recrue record du club, l'explosif Jimmy Floyd Hasselbaink, dont les 23 buts en championnat lui ont valu le Soulier d'Or de la Premier League et se sont avérés décisifs en partenariat avec Gianfranco Zola. Ce fut une saison turbulente mais passionnante, marquée par le célèbre quadruplé de Hasselbaink contre Coventry City et les débuts de la future légende John Terry sous la direction du nouvel entraîneur italien.