La saison 2001-02 fut dévastatrice et la dernière pour le club original de l'AC Fiorentina, alors que la Viola chutait à une écrasante 17e place en Serie A. L'échec sportif, marqué par la perte de joueurs vedettes comme Rui Costa et Francesco Toldo et une blessure en début de saison d'Enrico Chiesa, fut tragiquement aggravé par la chute financière du club, qui mena finalement à la faillite, entraînant une douloureuse relégation administrative et un redémarrage en quatrième division (Serie C2). Malgré la tourmente, le jeune prodige brésilien Adriano, prêté par l'Inter, offrit quelques éclairs de génie, marquant 6 buts cruciaux en 15 apparitions. Cela reste un chapitre marquant qui vit un club italien historique atteindre son point le plus bas avant sa renaissance éventuelle.