La saison 2009-10 de l'AC Milan fut une année de profonds changements et de renouveau, les Rossoneri entamant leur première saison sans le légendaire capitaine Paolo Maldini. Malgré un début difficile, l'entraîneur Leonardo mena l'équipe à une solide 3e place en Serie A, assurant une place cruciale pour les tours de qualification de l'UEFA Champions League. L'attaque de l'équipe était menée par le prolifique Marco Borriello, dont les 14 buts en championnat firent de lui le meilleur buteur de la ligue, mais la forme sensationnelle de Ronaldinho, qui contribua avec 12 buts et 13 passes décisives, volait souvent la vedette. Soutenue par l'orchestrateur du milieu de terrain Andrea Pirlo et le roc défensif émergent Thiago Silva, cette saison de transition rétablit Milan comme un prétendant majeur et un chapitre marquant de l'ère post-Maldini.