La saison 1995-96 fut une période de transition et de moments d'éclat pour Tottenham Hotspur, les Spurs terminant à une honorable 8e place en Premier League sous la direction de Gerry Francis. Malgré les ventes controversées de stars comme Klinsmann et Popescu durant l'été, l'équipe fut renforcée par l'arrivée de Chris Armstrong, un transfert record pour le club, qui forma rapidement un duo redoutable avec l'attaquant emblématique Teddy Sheringham. Sheringham fut le meilleur buteur du club avec 16 buts en championnat (24 toutes compétitions confondues). Le moment marquant de la saison fut une spectaculaire victoire 4-1 le jour du Nouvel An contre Manchester United, alors en course pour le titre, à White Hart Lane, un résultat qui donna aux supporters un bref et immense espoir d'une place en Coupe UEFA, bien que le club n'ait finalement pas atteint cet objectif.