La saison 1999-00 fut électrique et offensive pour Arsenal. Les Gunners terminèrent à une solide 2e place en Premier League, à 18 points des champions de Manchester United, et atteignirent la finale de la Coupe UEFA. Le fer de lance fut la recrue sensationnelle Thierry Henry, dont les 17 buts en championnat lors de sa première saison s'avérèrent cruciaux, formant un nouveau partenariat redoutable avec le génie créatif de Dennis Bergkamp. Ce fut une année décisive qui vit l'équipe remporter le FA Charity Shield, perdre finalement la finale de la Coupe UEFA aux tirs au but, et poser les bases de l'ère emblématique des "Invincibles" qui allait suivre. La saison 2000-01 d'Arsenal fut marquée par un football offensif brillant et des occasions manquées douloureuses, voyant finalement les Gunners terminer à une compétitive deuxième place en Premier League derrière leurs rivaux de Manchester United. Le fer de lance fut le sensationnel Thierry Henry, dont les 17 buts en championnat incluaient son but vainqueur spectaculaire et emblématique, un lob-volée, contre les champions. L'équipe, avec le légendaire Dennis Bergkamp aux côtés des nouvelles stars françaises Robert Pirès et Sylvain Wiltord, réalisa un beau parcours européen jusqu'aux quarts de finale de l'UEFA Champions League, mais connut une déception en finale de la FA Cup, s'inclinant 2-1 face à Liverpool après avoir concédé deux buts tardifs à Michael Owen. Ce fut une année mémorable mais frustrante qui consolida leur statut de prétendants permanents au titre sous Arsène Wenger.