La saison 1993-94 fut tumultueuse pour Tottenham, les Spurs terminant finalement 15e de la Premier League. L'année fut marquée par le retour très attendu de la légende du club, Osvaldo Ardiles, en tant qu'entraîneur, qui mit en place une philosophie de jeu ultra-offensive, excitante mais risquée. Le prolifique attaquant Teddy Sheringham menait l'attaque, ses 13 buts en championnat s'avérant cruciaux malgré une saison limitée à seulement 19 apparitions en raison d'une blessure. La campagne fut minée par l'inconstance, notamment une série de sept défaites consécutives, la pire de la Premier League, et un scandale financier hors terrain qui entraînerait une pénalité dévastatrice de 12 points pour la saison suivante. Cela reste un chapitre mémorable et frustrant, bâti sur une ambition offensive qui n'a pas su apporter la stabilité.