La saison 2005-06 fut une saison inoubliable et dramatique, pleine de « et si », pour Tottenham Hotspur, qui a obtenu une cruciale 5ème place en Premier League et une place en Coupe UEFA sous la direction de l'entraîneur Martin Jol, leur meilleur classement de l'ère Premier League à l'époque. L'année fut marquée par un effondrement agonisant lors de la dernière journée, qui leur a fait manquer une place tant convoitée en Ligue des Champions au profit de leurs rivaux acharnés d'Arsenal, suite à la défaite tristement célèbre du « lasagne-gate » contre West Ham. L'attaquant prolifique Robbie Keane menait la charge avec sa passion et sa détermination caractéristiques, ses 16 buts en championnat s'étant avérés vitaux, servant de pilier à une équipe composée du moteur du milieu de terrain Michael Carrick, du talent émergent d'Aaron Lennon et du capitaine Ledley King. Cette ère reste un chapitre doux-amer mais fondateur dans l'histoire moderne du club.