La saison 2008-09 fut turbulente mais finalement victorieuse pour Benfica, les Encarnados terminant 3e de la Primeira Liga tout en remportant leur premier trophée majeur en quatre ans avec la Taça da Liga. L'attaquant clinique Óscar Cardozo mena la charge, ses 17 buts s'avérant décisifs dans une saison marquée par de lourds investissements dans des stars comme Pablo Aimar et Ángel Di María, et une course au titre qui échoua finalement. Ce fut une année vitale qui vit Benfica retrouver le podium et mettre fin à une disette de trophées, préparant le terrain pour de futures gloires malgré une deuxième saison consécutive sans Ligue des Champions de l'UEFA.