La saison 2000-01 marqua un retour glorieux sur le devant de la scène pour Hibernian, les Hibees terminant à une spectaculaire 3e place en Scottish Premier League, s'assurant ainsi une place convoitée en Coupe UEFA et atteignant la finale de la Coupe d'Écosse. Mixu Paatelainen, leur attaquant talismanique, mena la charge avec 11 buts en championnat (12 au total), dont un célèbre triplé lors de la victoire écrasante 6-2 contre Hearts en derby. Ses performances furent décisives dans une campagne bâtie sur un jeu offensif flamboyant et l'expérience de légendes comme Franck Sauzée et Russell Latapy. Ce fut une année triomphale qui marqua le début de la « génération dorée » d'Alex McLeish et reste un chapitre déterminant de l'histoire moderne du club. La saison 2001-02 fut une campagne turbulente pour Hibernian, marquée par trois managers. Les Hibees terminèrent finalement 10e de la Scottish Premier League après avoir frôlé la zone de relégation suite à une longue série sans victoire en milieu de saison. L'année fut définie par des bouleversements managériaux : le départ d'Alex McLeish en milieu de saison vers le rival Rangers, le mandat bref et malheureux du joueur-entraîneur Franck Sauzée, et l'arrivée de Bobby Williamson qui réussit à maintenir l'équipe en sécurité. Au milieu du chaos, la saison vit l'émergence du jeune attaquant Garry O'Connor, dont les 9 buts cruciaux en championnat furent déterminants, y compris son premier but mémorable pour le club contre le Celtic, marquant un chapitre dramatique et pivot dans sa carrière et l'histoire moderne du club.