La saison 1999-2000 a été très respectable et stable pour le Real Valladolid, Pucela terminant à une solide 8ème place dans une Liga très compétitive. L'attaquant clinique Víctor Fernández a mené l'offensive, ses 13 buts cruciaux ayant ancré l'attaque et s'étant avérés décisifs. Ancrée par la présence défensive du gardien César Sánchez et comptant des vétérans comme Caminero et le talent émergent de Gabriel Heinze, cette performance impressionnante a assuré une place stable en milieu de tableau et reste un chapitre marquant de l'histoire moderne du club. La saison 2000-2001 fut tendue et âprement disputée pour le Real Valladolid, Pucela luttant pour sa survie et assurant finalement son maintien en première division avec une cruciale 16ème place en Liga. Les attaquants Iván Kaviedes et Sergio Pachón ont été les meilleurs buteurs ex aequo, inscrivant chacun 6 buts vitaux dans une campagne où tout s'est joué à peu de choses. La saison a été marquée par l'arrivée en cours d'année de l'entraîneur Pepe Moré, dont les conseils ont permis au club d'éviter la zone de relégation, marquant un chapitre décisif de courage et de détermination dans leur histoire récente.