La saison 1998-99 de Newcastle United fut marquée par des changements spectaculaires et des exploits en coupe, se soldant finalement par une décevante 13e place en Premier League. La saison débuta avec le limogeage de Kenny Dalglish et l'arrivée de Ruud Gullit, qui promit un « football sexy » mais ne put faire mieux que le classement de la saison précédente. Le point culminant incontestable fut d'atteindre une deuxième finale de FA Cup consécutive, mené par le talisman Alan Shearer, dont les 21 buts toutes compétitions confondues (dont 14 en championnat) furent cruciaux. Malgré la défaite 2-0 en finale face à l'équipe de Manchester United, vainqueur du triplé, ce parcours assura une place convoitée en Coupe UEFA la saison suivante. Cependant, l'année fut entachée de drames en coulisses et de désaccords publics de Gullit avec des joueurs cadres comme le capitaine Rob Lee et même Shearer, annonçant la crise spectaculaire qui éclaterait la saison suivante.