La saison 2005-06 a été marquée par des exploits européens et des trophées nationaux pour Benfica. Sous la houlette du nouvel entraîneur Ronald Koeman, les Encarnados ont remporté la Supertaça Cândido de Oliveira et terminé 3e de la Primeira Liga. Le véritable point culminant de la saison fut leur parcours inoubliable jusqu'aux quarts de finale de l'UEFA Champions League, où ils ont éliminé Manchester United et les champions en titre Liverpool. Le légendaire Nuno Gomes, avec ses 15 buts, fut le fer de lance de cette saison mouvementée mais mémorable, assurant la qualification européenne.