La saison 1998-99 a marqué le retour émouvant de Charlton Athletic dans l'élite après huit ans d'exil, suite à la légendaire victoire en finale des play-offs de 1998. Les Addicks ont débuté avec un immense espoir sous la houlette de l'entraîneur Alan Curbishley, marqué par une démolition éclatante de Southampton (5-0) lors de leur premier match à domicile, où le talisman Clive Mendonca a inscrit un triplé mémorable. Malgré ce début brillant et Mendonca en tête du classement des buteurs avec 8 buts cruciaux, la forme de l'équipe a finalement fléchi. Les Addicks se sont battus courageusement jusqu'au bout mais ont finalement terminé 18e, subissant la relégation en First Division. Surtout, le conseil d'administration a maintenu sa pleine confiance dans la capacité de Curbishley à reconstruire l'équipe, marquant cette année turbulente comme un chapitre nécessaire avant leur seconde poussée réussie vers l'élite.