La saison 2021-22 fut une montagne russe pour Middlesbrough, entre occasions manquées et exploits mémorables en coupe, le club terminant finalement 7ème du Championship et ratant de justesse les play-offs. La saison fut marquée par un changement d'entraîneur en cours de saison, l'arrivée de Chris Wilder ayant entraîné une remontée spectaculaire et immédiate, menant à un parcours impressionnant en FA Cup, incluant des victoires retentissantes contre Manchester United et Tottenham. Le milieu de terrain fiable Matt Crooks fut le fer de lance, ses 10 buts cruciaux en championnat (11 au total) faisant de lui un élément majeur dans une saison bâtie sur la promesse d'un nouveau football offensif et l'émergence du talentueux latéral Isaiah Jones. Malgré le classement final décevant en championnat, l'année a marqué des progrès significatifs et reste un chapitre marquant d'espoir renouvelé et de soirées palpitantes à Riverside.