La saison 2008-09 a été solide, bien que finalement non récompensée, pour le Triestina, les Alabardati terminant à une honorable 8e place en Serie B, à seulement quatre points d'une place en barrages de promotion. L'attaquant Luigi Della Rocca a mené l'offensive avec sa finition caractéristique, ses 11 buts cruciaux ayant ancré l'attaque lors d'une saison marquée par une poussée constante en milieu de tableau sous la direction de l'entraîneur Rolando Maran. Cette campagne est restée dans les mémoires pour leurs espoirs de défier l'élite et a marqué une année solide et compétitive dans l'histoire moderne du club.