La saison 1999-00, marquant le centenaire de l'AC Milan, a vu les Rossoneri, champions en titre du Scudetto, terminer 3e de la Serie A, s'assurant une place en tours préliminaires de la Ligue des Champions. La saison fut instantanément marquée par l'arrivée sensationnelle d'une nouvelle star, Andriy Shevchenko, dont les 24 buts prolifiques lors de sa première saison lui valurent le titre de Capocannoniere. Ancrée par la légende toujours présente Paolo Maldini, cette campagne fut une période de transition, mais le succès immédiat de Shevchenko et l'arrivée d'autres futures stars comme Gennaro Gattuso ont fait de cette année un moment charnière qui a inauguré la prochaine ère dorée du club.