La saison 2008-09 fut un déchirement ultime pour Southampton, les Saints terminant à une décevante 23e place en Championship, ce qui entraîna leur relégation en troisième division. Cette saison fut marquée par de graves troubles en coulisses, notamment un changement d'entraîneur de Jan Poortvliet à Mark Wotte et la mise sous administration judiciaire de la société mère du club, ce qui entraîna une pénalité dévastatrice de dix points pour la saison suivante. Au milieu de ce chaos, le jeune attaquant David McGoldrick réussit tout de même à dominer le classement des buteurs avec 12 buts cruciaux en championnat lors de sa saison révélation, mais ne put empêcher cette chute dévastatrice. Cette année sombre marqua le point le plus bas de l'histoire moderne du club, annonçant une lutte pour la survie qui mènerait finalement à une résurgence miraculeuse.