La saison 2018-19 a été marquée par un échec déchirant pour l'AC Milan, les Rossoneri terminant 5e de Serie A et manquant de peu la qualification pour la Ligue des Champions lors de la dernière journée. Elle fut également ponctuée par l'arrivée spectaculaire en milieu de saison de l'attaquant polonais Krzysztof Piątek, dont les neuf buts en championnat pour le club se sont avérés cruciaux dans la poussée finale de l'équipe vers le top quatre. Ce fut une année mouvementée, supervisée par la légende du club Gennaro Gattuso, qui a marqué une lutte acharnée mais finalement infructueuse pour retrouver l'élite européenne, s'achevant par des déceptions en demi-finales de la Coppa Italia et en phase de groupes de l'Europa League.