La saison 2009-10 fut une campagne pleine de rebondissements et un sursis de dernière minute pour la Triestina, les Alabardati ayant lutté tout au long de la saison de Serie B pour terminer à une périlleuse 18e place. Emiliano Testini menait l'attaque, ses 11 buts cruciaux étant vitaux, mais l'équipe a finalement succombé à une défaite écrasante de 3-0 lors du match retour des barrages de relégation contre Padoue. Malgré la déception de la relégation en Lega Pro Prima Divisione, le club a obtenu une réadmission miraculeuse en Serie B après l'insolvabilité d'Ancône, marquant un chapitre inoubliable de survie et définissant l'histoire moderne tumultueuse du club. L'équipe a également réalisé un parcours encourageant jusqu'aux huitièmes de finale de la Coppa Italia.