La saison 2020-21 fut spectaculaire et victorieuse pour le Dundee FC, les "Dark Blues" terminant à une difficile 2e place du Championnat d'Écosse écourté, avant de triompher lors des barrages de Premiership pour retrouver l'élite après deux ans d'absence. L'attaque fut emmenée par le duo redoutable formé par le vétéran Osman Sow et la recrue essentielle de mi-saison Jason Cummings, qui ont chacun inscrit 8 buts cruciaux en championnat. Ce fut une année mémorable sous la houlette de l'entraîneur James McPake, marquée par l'arrivée émouvante du héros local Charlie Adam, né à Dundee, et une série de barrages haletante qui a culminé par une victoire finale décisive contre Kilmarnock, un moment de pure nostalgie qui a marqué un retour glorieux dans l'élite écossaise.