La saison 2008-09 a marqué un retour triomphal pour Swansea City, les Swans ayant décroché une brillante 8ème place lors de leur première saison en Championship depuis 24 ans. Sous la direction tactique de Roberto Martínez, l'équipe s'est forgé une réputation de meilleure équipe de football en dehors de la Premier League. Le prolifique attaquant Jason Scotland a mené la charge, ses 21 buts en championnat ayant ancré l'attaque dans une saison bâtie sur une philosophie audacieuse et « sans peur ». Ce fut une année marquante qui a vu le club s'établir fermement comme une force compétitive et qui reste un chapitre déterminant dans l'histoire moderne du club.