La saison 1998-99 fut profondément mouvementée pour la Juventus. Des blessures dévastatrices au genou de son talisman Alessandro Del Piero et du lauréat du Ballon d'Or Zinedine Zidane ont compromis les ambitions nationales, menant à une décevante 7ème place en Serie A. Malgré le départ de Marcello Lippi pour Carlo Ancelotti en milieu de saison, la Vieille Dame a retrouvé une forme spectaculaire en Europe, atteignant les demi-finales de l'UEFA Champions League. Les 20 buts prolifiques de Filippo Inzaghi toutes compétitions confondues y ont été pleinement mis en évidence, dont un doublé rapide lors de la défaite 3-2 contre les futurs champions de Manchester United au match retour. Ce fut une année de transition dramatique qui a vu l'émergence de talents comme Thierry Henry et a finalement assuré une place en Coupe Intertoto de l'UEFA. La saison 1999-00 a offert à la Juventus une course au titre dramatique et déchirante. La Vieille Dame a terminé à une controversée 2ème place en Serie A, perdant de peu le Scudetto lors de la dernière journée. Le buteur clinique Filippo Inzaghi a mené la charge, ses 15 buts s'avérant vitaux dans une campagne bâtie sur les prouesses offensives d'Alessandro Del Piero et le génie du milieu de terrain Zinedine Zidane. Ce fut une saison d'ambition démesurée, mais l'infâme défaite de la dernière journée sous la pluie torrentielle de Pérouse reste un chapitre inoubliable et frustrant de l'histoire du club.